- 転職したいけど「また失敗するかも」と不安で動けない
- 転職して後悔した経験があり、次こそ成功させたい
- 何から始めればいいかわからず、エージェント選びも迷っている
「転職したい。
でもまた失敗したらどうしよう」
そう思いながら、求人サイトを開いては閉じていませんか。
筆者は20代から30代にかけて3回転職しました。
最初の転職は完全に失敗でした。
軸もなく、なんとなくの不満で動いた結果、環境も年収もほとんど変わらなかった。
でも、その失敗があったからこそ「転職で本当に大事なこと」が見えてきました。
この記事では、3回の転職で気づいた成功と失敗の分岐点を、具体的な手順とエージェント活用法も含めてお伝えします。
「転職の成功コツ」を体系的に知りたい方に、読み終わったあとに「よし、動ける」と感じてもらえるよう書きました。
なぜ転職は「なんとなく」始めると失敗するのか

転職を考えるきっかけは人それぞれです。
ただ、失敗する人には共通したパターンがあります。
まずそこから見ていきましょう。
転職を失敗する人に共通している3つのパターン
3回の転職と、多くの転職経験者の話から見えてきた「失敗の型」があります。
転職を失敗する人に共通する3パターン
- パターン①「逃げ転職」:今の会社が嫌で、とにかく抜け出したい一心で動く
- パターン②「なんとなく転職」:理由が曖昧なまま求人を見て、なんとなく応募する
- パターン③「憧れ転職」:業界や会社名のイメージだけで選んで、入社後に後悔する
3つに共通しているのは「何から逃げるか」は明確でも、「何を得るか」が定まっていない点です。
目的地のない転職は、どこに着いても「こんなはずじゃなかった」になりやすい。
「なんとなく不満」で動くと年収も環境も変わらない理由
「今より良くなれば何でもいい」という状態で活動を始めると、比較の基準が「今の会社より少しマシか」になってしまいます。
その結果、入社後に気づくことが2つあります。
- 「今よりマシ」な環境にはなった。でも、それだけだった
- 不満の「根本原因」が解消されていないため、1〜2年でまた同じ気持ちになる
たとえば「上司が嫌で転職した」のに、転職先でも合わない上司に当たる。
これは運が悪いのではなく、職場環境の見極め方を知らないまま動いた結果です。
不満を「言語化」して「根本原因」を特定するプロセスを省くと、転職を繰り返しても状況は変わりません。
転職回数が増えるほど問われる「軸の有無」
転職1回目なら、多少の曖昧さは許容されます。
でも2回・3回となると、採用担当者は必ずこう見ます。
「この人は、なんのために転職を繰り返してきたのか」
軸のある転職を重ねてきた人は、回数が多くても「計画的にキャリアを積んできた人」として映ります。
逆に軸のない転職が続くと、回数が増えるほど選択肢が狭まっていきます。
- 転職ごとに「得たいもの」が明確
- 職歴にストーリーとして一貫性がある
- 回数が増えても市場価値が上がる
- 転職のたびに「なんとなく良さそう」で選ぶ
- 職歴がバラバラでストーリーにならない
- 回数が増えるほど説明が難しくなる
転職の成功コツの第一歩は「軸を持つこと」です。
次の章で、その具体的な作り方を解説します。
3回の転職で見えてきた「成功する転職」の本質

失敗と成功を経て、ようやく見えてきたことがあります。
転職で本当に大事なのは「どの会社を選ぶか」ではなく、もっと手前にある考え方です。
本質①|転職の「目的」と「手段」を混同しない
「転職すること」は手段であって、目的ではありません。
当たり前に聞こえますが、これを混同している人が意外と多い。
- 目的:年収を上げたい・やりがいのある仕事をしたい・働く環境を変えたい
- 手段:転職する・スキルアップする・副業を始める・社内異動を申請する
目的が明確なら、転職以外の選択肢も見えてきます。
目的が曖昧なまま「転職すること」が目的になると、入社後に「で、自分は何がしたかったんだっけ」となります。
まず「転職して何を得たいのか」を言葉にしましょう。
これが成功する転職の出発点です。
本質②|市場価値から逆算してキャリアを設計する
「年収を上げたい」という目的を持ったとして、次に必要なのは「自分の市場価値を知ること」です。
市場価値とは、自分のスキル・経験が転職市場でどう評価されるかを指します。
これを把握せずに動くと、希望年収と企業のオファーが大きくずれ、交渉で苦労します。
市場価値を把握する3つの方法
- 転職サイトの年収診断ツールを使う(目安として)
- 同職種・同年代の求人票で提示年収を確認する
- 転職エージェントに率直に「自分の市場価値」を聞く
市場価値を把握したうえで「今のスキルで行けるゾーン」と「1〜2年後に行けるゾーン」を分けて考えると、転職のタイミング戦略も立てやすくなります。
本質③|転職先ではなく「転職後の自分」を選ぶ
「どの会社に入るか」ではなく「入った後の自分がどうなるか」を基準にする。
これが3回の転職で最も強く学んだことです。
「3年後、この会社で何ができるようになっているか」を必ず問う
会社の安定性・知名度・待遇は大切です。
でもそれと同時に、入社後に自分が成長できる環境か・やりたい仕事に近づけるかを確認する視点を持てるかどうかで、転職後の満足度が大きく変わります。
面接は企業があなたを選ぶ場であると同時に、あなたが企業を選ぶ場でもあります。
「入社後のキャリアパス」を遠慮なく聞くことが、転職成功のための大切な一手です。
失敗しない転職を実現するための5ステップ

ここからは、実際に動くための手順を解説します。
順番通りに進めることで、転職活動がブレにくくなります。
- STEP1現職への不満を「言語化」する今の会社への不満を箇条書きで書き出す。
「なんとなく嫌」を「何が・なぜ嫌か」まで分解する作業です。
たとえば「上司が嫌」→「意思決定が遅く自分の裁量がない」→「裁量権のある環境を求めている」のように掘り下げる。
これが転職の「軸」の原材料になります。
- STEP2転職の軸(譲れない条件)を3つに絞るSTEP1で出た不満から「次の会社に必ず求める条件」を3つに絞る。
欲張りすぎると求人が絞られすぎて選択肢がなくなります。
「年収〇〇万以上」「リモート可」「裁量権がある環境」など、優先順位をつけて3つに絞り込みましょう。
- STEP3市場価値を客観的に把握する転職サイトや転職エージェントを使い、自分のスキル・経験がどう評価されるかを確認する。
主観的な「これくらいもらえるはず」ではなく、データと専門家の目線で把握することが重要です。
この段階でエージェントに相談すると、実際の求人データをもとに具体的な情報が得られます。
- STEP4エージェントを「使いこなす」ための準備エージェントに登録する前に、①転職の軸、②職務経歴書の草案、③希望年収の根拠、の3つを準備しておく。
この準備があると、初回面談で「あなたに合う求人」を絞り込んでもらいやすくなります。
準備なしで登録すると、大量の求人を送られるだけで終わることも。
- STEP5内定後の年収交渉で損をしない方法内定が出たタイミングが年収交渉の最大のチャンスです。
「前職の水準と市場相場を踏まえ、〇〇万円からご検討いただけますか」という形で、希望ではなく「条件」として提示する。
感情論ではなくデータで話すこと。
エージェント経由なら交渉を代行してもらう選択肢もあります。
STEP1〜3が完了する前にエージェントに登録しても、「どんな求人でも良さそうに見えてしまう」状態になりやすいです。
軸と市場価値の把握を先に済ませてから登録すると、面談の質が大きく変わります。
転職の成否を分けるエージェント選びの基準

転職エージェントを「なんとなく大手に登録する」だけでは、もったいない使い方になることがあります。
自分の状況に合ったエージェントを選ぶことが、転職成功のコツのひとつです。
「とりあえず大手」が失敗を招くケース
大手エージェントは求人数が多く、安心感があります。
ただし、次のケースでは対応が薄くなることがあります。
- 転職回数が多い・年齢が高いなど「スペックが平均から外れる」場合
- 希望条件が細かく、マッチする求人が少ない場合
- 業界特有の知識が必要な転職(IT・医療・金融など)の場合
こうしたケースでは、大手よりも業界・職種に特化したエージェントの方が精度の高い支援を受けられることがあります。
大手1社だけに頼るより、特化型を組み合わせるのが得策です。
【比較表】目的別・失敗しない転職エージェント比較
目的別|転職エージェント比較表
| エージェント名 | 強み | 年収交渉力 | 非公開求人 | 向いている人 |
|---|---|---|---|---|
| リクルートエージェント | 求人数No.1 | ◎ | 業界最多 | まず幅広く見たい・全職種対応 |
| doda | サポートが丁寧 | ○ | 多い | 初めての転職・20〜30代全般 |
| TechGo(テックゴー) | ITエンジニア特化 | ◎ | 多い | 実務2年以上のITエンジニア・年収600万〜のハイクラス狙い |
| 第二新卒エージェントneo | 手厚い伴走型 | ○ | 普通 | 20代・経歴に不安がある・初めての転職に近い感覚 |
| ビズリーチ | ハイクラス特化 | ◎ | 多い | 30〜40代・年収600万以上・管理職 |
1社だけでは求人の幅と比較ができません。
まずは2〜3社に登録して、担当者との相性・紹介求人の質を見ながら絞り込むのが転職成功のコツです。

実際に使ってわかったエージェントの活用法(3回分の体験)
転職の軸と職務経歴書の草案を事前に作ってからエージェントに相談したところ、初回面談でピンポイントな求人を紹介してもらえました。
JACリクルートメントの担当者が年収交渉も代行してくれて、希望より30万円高いオファーで着地できました。
エージェントは「準備した人ほど恩恵が大きい」サービスです。
登録する前に軸を整理しておくことが、活用の第一歩です。
正直に言う:転職で「思ったより良くなかった」こと

転職のポジティブな面ばかりを伝えるのは誠実ではありません。
実際に経験した「想定外だったこと」も正直にお伝えします。
年収は上がったが「やりがい」が消えたケース
2回目の転職では、年収を目的に動きました。
年収は100万円以上上がりました。
でも1年後、仕事に対する熱量が明らかに下がっていることに気づきました。
原因は明確です。
「年収が上がること」だけを優先して、「どんな仕事をしたいか」という視点が抜けていたからです。
年収とやりがいは必ずしもトレードオフではありません。
ただ「年収だけ」を軸にすると、後者が犠牲になるリスクがあることは知っておくべきです。
会社の雰囲気は入社してみないとわからない現実
面接を何回受けても、社内の空気・人間関係・仕事のペースは入社するまでわかりません。
これは転職の構造的な限界です。
できる限り情報を集める方法はあります。
- 口コミサイト(OpenWork・転職会議など)で社員の生の声を確認する
- エージェントに「実態情報」を聞く(担当者が企業と密接な関係にある場合は教えてもらえることも)
- 面接の場で「チームの雰囲気」「1日の働き方」を直接聞く
- OB・OG訪問やSNSで現職・元社員の声を探す
それでも100%は防げません。
リスクを下げる努力をしつつ、「多少のギャップは起きる」という前提で動くことも必要です。
それでも転職して良かったと言える理由
失敗も含めて、3回の転職に後悔はありません。
行動しなければ見えなかったものが、確実にあったからです。
転職して気づいたこと
- 自分が「何に価値を感じる人間か」が、失敗を通して明確になった
- 転職活動自体が、キャリアを棚卸しする貴重な機会になった
- 行動した人だけが得られる「自分で選んだ」という感覚が、仕事への姿勢を変えた
大切なのは「転職するかどうか」ではなく「準備して、選んで、動くこと」です。
よくある不安Q&A|転職を迷っている人へ
転職を前にしたよくある疑問を、Q&A形式でまとめました。
Q. 転職回数が多いと不利になる?
回数よりも「理由と一貫性」の方が採用判断に影響します。
転職回数が多くても「各転職に目的があり、スキルが積み上がっている」と説明できれば、むしろ評価されるケースがあります。
不利になりやすいのは、回数よりも「なぜ転職してきたか」を説明できないときです。
ただし、大手・伝統的日系企業や金融・公的機関など保守的な業界では、回数そのものが書類選考の基準になることもあります。
自分を正しく評価してくれる業界・企業を選ぶことが大切です。
Q. 在職中と退職後、どちらで活動すべき?
基本的には、在職中に活動することを推奨します。
理由は2点です。
経済的な余裕があると「この会社でなければいい」という焦りが生まれにくく、選択の質が上がること。
採用側も「今すぐ辞めたい人」より「良い環境があれば移りたい人」の方が印象が良いケースがあることです。
ただし、心身のダメージが大きい場合や、転職活動の時間を確保できない環境の場合は、退職してから動く選択肢も現実的です。
エージェントに相談すると、状況に合ったアドバイスをもらえます。
Q. エージェントに相談するタイミングはいつ?
「転職しようか迷っている」段階でも相談できます。
むしろ早い段階で相談する方がメリットが大きいです。
早期相談のメリット
- 自分の市場価値を早めに把握できる
- 転職活動の全体像が見えて、準備に余裕が生まれる
- タイミングを見極めながら動けるため、焦りが減る
登録・相談は無料です。
「まだ決めていない」という状態でも、相談すること自体に価値があります。
転職3回の実体験|やって良かったこと・後悔したこと

筆者の3回の転職体験を正直にお伝えします。
成功だけでなく、後悔した経験も含めて共有します。
【1回目】20代・勢いで転職して後悔した話
20代後半・営業職・1回目の転職
新卒で入社した会社の上司との関係が悪化し、「とにかく環境を変えたい」一心で転職活動を開始。
軸を決めずに応募した結果、内定をもらった会社の条件が「今より少しマシ」程度だったにもかかわらず承諾してしまった。
入社1年後、仕事内容のミスマッチと年収の伸び悩みを感じ、再び転職を考え始めることになった。
後悔のポイント:「逃げる」ことが目的になってしまい、「何を得たいか」を一切考えていなかった。
【2回目】軸を決めて動いたら年収が100万円上がった話
30代前半・マーケティング職・2回目の転職
1回目の失敗を踏まえ、「年収アップ」「裁量権のある環境」「マーケティングに集中できる職種」の3つを軸に設定してから活動を開始。
職務経歴書を丁寧に作り込み、エージェントにも軸を明確に伝えた。
結果として希望に近い求人と出会え、年収は前職比で約100万円アップ。
ただし、仕事内容のやりがいより年収を優先したことで、1〜2年後に熱量の低下を感じることになった。
成功のポイント:軸を決めてから動いたことで、求人選びのブレがなくなった。
【3回目】エージェントを「使いこなして」初めて納得の転職ができた話
30代半ば・事業開発職・3回目の転職
2回目の反省から「年収・やりがい・成長できる環境」のバランスを軸に設定。
転職の軸・職務経歴書の草案・希望年収の根拠を準備してからJACリクルートメントに登録。
担当者が「あなたのキャリアはこう見せると評価される」とアドバイスをくれ、非公開求人も複数紹介してもらえた。
内定後は担当者が年収交渉を代行し、希望年収より30万円高い条件で入社できた。
3回の転職で初めて「準備してよかった」と思えた経験。
成功のポイント:エージェントを「使う」のではなく「使いこなす」ための準備を先に済ませたこと。
今すぐ動ける人のための転職スタートガイド
「よし、動こう」と思ったときのために、すぐに使えるチェックリストと目的別のエージェント比較表をまとめます。
登録前に5分でできる「転職準備チェックリスト」
エージェント登録前に確認しておくこと
- 転職の目的を一言で言えるか(例:年収アップ・裁量権・職種チェンジ)
- 譲れない条件を3つ挙げられるか
- 現職の年収を正確に把握しているか(月給・賞与・手当を含めた年収)
- 直近3年間の業務実績・成果を数字で説明できるか
- 「なぜ転職したいか」を、前の会社の悪口なしに話せるか
5つすべてに「はい」と答えられれば、エージェント登録の準備は十分です。
答えられない項目があれば、登録前にそこを整理しておきましょう。
【目的別】おすすめエージェント比較表
目的別|おすすめエージェントの選び方
| 転職の目的・状況 | おすすめエージェント | 選ぶ理由 |
|---|---|---|
| まずは幅広く求人を見たい | リクルートエージェント | 求人数No.1。 転職回数への対応も手厚い |
| 20〜30代・エージェント初利用 | doda | サポートが丁寧で転職慣れしていない人でも安心 |
| ITエンジニア・年収600万円以上を目指す | TechGo(テックゴー) | ITエンジニア専門。 模擬面接無制限・1Day選考会あり。 転職回数より実績で評価 |
| 経歴に不安がある・手厚いサポートを求める20代 | 第二新卒エージェントneo | 書類通過率94.7%・Googleクチコミ★4.4。 平均10時間サポートで内定まで伴走 |
| 年収600万円以上のハイクラス転職 | ビズリーチ | スキル・実績重視のため転職回数より中身で評価される |
エージェントは無料で複数登録できます。
最低2社は並行して使うのが転職成功率を上げる基本戦略です。
まず登録しておきたいエージェント
模擬面接無制限・1Day選考会あり。
転職回数より実績・スキルで評価する企業と直結。
経歴に不安がある20代・転職回数が多い方への丁寧なサポートに定評あり。
内定まで最短2日。
まとめ|「失敗しない転職」に必要なのは運ではなく準備だ
3回の転職で学んだことをひとことで言うなら、「転職の成功は運ではなく、準備の量で決まる」です。
この記事のまとめ
- 「なんとなく不満」で動くと、転職しても状況は変わりにくい
- 転職の目的と手段を混同しないことが、成功する転職の出発点
- 市場価値を把握したうえで、軸を3つに絞って活動する
- エージェントは「準備してから使う」と、恩恵が大きく変わる
- 転職には必ずギャップがある。
リスクを減らす努力と、覚悟の両方が必要 - 行動した人だけが、自分のキャリアを自分で選べるようになる
転職を成功させるためのコツは、特別な才能でも強運でもありません。
「目的を決めて、市場を知って、準備してから動く」という順序を守ること。
それだけです。
この記事を読んで「動いてみよう」と思えたなら、まずエージェントへの登録から始めてみてください。
登録・相談は無料。
迷っている時間より、動き出した時間の方がずっと価値があります。
登録は無料、相談だけでもOKです。
まず一歩、踏み出してみてください。


大手エージェントに登録したものの、軸がない状態だったので「どの求人も良さそうに見える」という状況に。
担当者に言われるままに応募して、入社後に「こんなはずじゃなかった」となりました。
エージェントが悪いのではなく、自分の準備不足が原因でした。